Cả phong trào phần mềm tự do hiện đại và Sáng kiến ​​nguồn mở đều được sinh ra từ lịch sử chung của Unix, phần mềm miễn phí Internet, và văn hóa hacker, nhưng các mục tiêu và triết lý cơ bản của chúng khác nhau. Sáng kiến ​​nguồn mở đã chọn thuật ngữ "nguồn mở", theo cách nói của thành viên sáng lập Michael Tiemann, để "bỏ đi thái độ đạo đức và đối đầu có liên quan đến" phần mềm tự do" và thay vào đó thúc đẩy các ý tưởng nguồn mở về "cơ sở tình huống kinh doanh thực dụng."[16]

Đầu năm 1999, Perens, người đồng sáng lập OSI đã phản đối "sự phân ly" đang phát triển giữa những người ủng hộ Free Software Foundation (FSF) và OSI vì cách tiếp cận khác nhau của họ. (Perens đã hy vọng OSI sẽ chỉ đóng vai trò "giới thiệu" các nguyên tắc của FSF cho "những người không phải là hacker"[17]) Richard Stallman của FSF đã chỉ trích mạnh mẽ OSI vì sự tập trung thực dụng của nó và bỏ qua những gì ông coi là "mệnh lệnh đạo đức" trung tâm và nhấn mạnh vào "tự do" bên dưới phần mềm tự do khi ông định nghĩa nó.[18] Tuy nhiên, Stallman đã mô tả phong trào phần mềm tự do của mình và Sáng kiến nguồn mở là các trại riêng biệt trong cùng một cộng đồng phần mềm tự do rộng lớn và thừa nhận rằng bất chấp sự khác biệt về triết học, những người đề xuất nguồn mở và phần mềm tự do "thường làm việc cùng nhau trong các dự án thực tế."[18]